Windstar Cruises occupe une niche distinctive dans l'industrie des croisières, offrant une expérience intime sur de petits navires que les grandes compagnies de croisière ne peuvent tout simplement pas reproduire. Leur flotte de voiliers et de navires tout-suites accueille moins de 350 passagers, créant une atmosphère de yacht avec un service personnalisé et l'accès à des ports plus petits que les méga-navires ne peuvent pas atteindre. La compagnie excelle dans des destinations comme la Méditerranée, les Caraïbes et Tahiti, où leurs navires peuvent mouiller dans des havres isolés. La restauration est remarquablement raffinée pour ce segment, et l'élégance décontractée séduit les voyageurs qui trouvent les croisières grand public trop formelles. En contrepartie, on trouve moins d'équipements à bord et d'options de divertissement que sur les grands navires, et les prix se situent dans la catégorie premium. Idéal pour les voyageurs expérimentés en quête d'authenticité plutôt que de spectacle.